景晖（刘凯 饰），思思从海外破产归来，思思参加了一场高中同学聚会，见到了“大导演”晓波（谷明晨 饰），“企业家”木林（梁涛 饰），“画家”龚艺（闫程 饰），还有继承了大量岳父家产的倒插门女婿，李子生（杨磊 饰）。然而，他们真的就如他们表面表现出来的那么光鲜吗...？还有迟迟未到场的季梅（沈诗雨 饰），她作为景晖当年的暗恋，李子生的初恋，当年的一场阴差阳错，改变了多少人的命运，包括被卷入其中的楚（代元昊 饰）。这么多年过去了，老同学，还好吗...？