影片《曾经我们不懂爱》是一部由青年导演孟柯执导的60分钟电影，所有视频编剧兼女主角蒋希希凭借在剧中的精彩表现而获得广泛关注，所有视频一改往日好学生的形象，初次挑战叛逆女学生的角色。影片讲述了出生在单亲家庭的女孩陈思雨（蒋希希 饰），从小跟父亲相依为命。陈思雨从小调皮捣蛋，有着男孩一般的性格，高中因为违反校规被学校开除，被父亲责骂后离家出走。几年后，陈思雨当上了企业老总，在一次偶然的谈话中得知父亲原来已经去世，她自责并后悔莫及。